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Già in epoca etrusca e romana luogo di incontro di vie che collegavano centri e comunità della zona, Monticchiello conserva i tratti austeri delle fortezze medievali. La robusta cinta muraria e la torre del cassero che svetta sulla collina sono i segni dell'intenso passato del borgo, baluardo del sistema difensivo della Repubblica di Siena. Ogni estate (da metà luglio a metà agosto), vi ha luogo il Teatro Povero, un esempio raro di autonomia culturale e di impegno collettivo che caratterizza il paese ed i suoi abitanti.
Nata nel 1967, questa esperienza teatrale è una componente strettamente legata alla vita ed alla storia della comunità. Gli spettacoli sono uno spaccato di vita di paese che propone un approfondimento dei problemi di attualità traendo spunto dalla storia locale e riproponendo le forme della civiltà contadina. E' una sorta di teatro-vita scritto dagli stessi personaggi, cioè dalla gente di Monticchiello che, recitando se stessa, testimonia la propria realtà presentandosi con le sue autentiche situazioni esistenziali e sociali.

Il primo documento ufficiale sul quale compare Monticchiello risale al 973: il marchese Lamberto Aldobrandeschi lo dà in pegno al prete Ropprando della Badia Amiatina, per una cospicua somma. Certamente non corrisponde a Monticchiello il luogo Monticlu o Munticlo, nominato in documenti amiatini degli anni 775-860, che va riferito alla località Montecchio a Nord di Montelaterone. Sino al '200 la storia di questo importante castello, sede della chiesa battesimale di S.Leonardo (alla quale fu unita la più antica pieve di S.Maria allo spino), rimane quasi del tutto ignota. Si sa che nel 1156 il conte Paltonieri di Forteguerra ne fece donazione al Papa Adriano IV, il quale lo retrocesse poi al conte in beneficio; in seguito sembra che il castello fosse ceduto dalla sede apostolica all'Ordine dei Cavalieri Teutonici, mentre il dominio effettivo veniva esercitato da una aristocrazia locale di Lombardi. Già verso il 1175, tuttavia, si esercitava su Monticchiello l'influenza politica del Comune di Siena. L'inserimento nel contado di Siena si era certo compiuto nel 1208, come indicano una clausola dell'accordo di pace stipulato fra Senesi e Fiorentini e la circostanza che a Monticchiello venisse imposto un tributo (assai elevato) per il finanziamento del debito pubblico senese.
Nel 1220 il "Popolo" del castello (un'ottantina di capifamiglia) si rivolse al podestà di Siena perchè venisse risolta una certenza con i Lombardi; poi vi furono vane proteste dei cavalieri Teutonici e del Papa per l'acquisizione di Monticchiello da parte dei Senesi. La sovranità senese su Monticchiello si consolidò con la guerra del 1229-1235. Nel giugno del 1233, soprattutto per la comune ostilità contro Montepulciano, i consoli di Monticchiello giurarono al podestà di Siena capitoli di alleanza, impegnandosi lun l'altro a non far risiedere nel castello "nessuna donna e nessun fanciullo dei nemici, in ispecie le mogli e i figli dei Montepulcianesi che fuggirono quando quel castello fu espugnato e distrutto".
Nel corso della guerra Monticchiello fu devastato dagli Orvietani e nelle trattative di pace del 1235 i Senesi chiesero un risarcimento. Per tutto il corso del '200 le autorità senesi sarebbero poi intervenute per regolare le ricorrenti vertenze di confine tra le circoscrizioni comunali di Monticchiello e Montepulciano. Monticchiello era, con Montefollonico, un caposaldo dell'organizzazione militare senese sul confine orientale del contado: dal 1250 datano le deliberazioni cittadine per il rifacimento delle mura e la costruzione del cassero; nel 1265 Monticchiello fu designato quale castello di frontiera. Poco dopo, negli anni della crisi del governo ghibellino senese, Monticchiello e Montefollonico furono occupati dal capo guelfo Donosdeo Tolomei e a lui concessi in feudo da Carlo d'Angiò (1268-1271).
Tornato sotto l'autorità della Repubblica, Monticchiello ebbe un castellano cittadino al comando del cassero e della sua guarnigione. Ma alla metà del '300 il cassero, adesso ampiamente restaurato, fu consegnato direttamente alla comunità di Monticchiello per la custodia in nome della Repubblica. Una serie di capitolazioni, frequentemente rinnovate, determinavano le autonomie di Monticchiello nel quadro della sovranità senese, e il Comune si dava una prima legislazione statutaria, oggi smarrita. Dopo avere subito nella secona metà del '300, come tante comunità della Val d'Orcia e della Maremma, gli assalti delle compagnie di ventura, Monticchiello fu occupato alla fine del secolo - sembra per un tradimento del castellano - dai Fiorentini e dai Montepulcianesi in guerra contro Siena e il Visconti.
I soldato di Montepulciano commisero devastazioni e atti di violenza nei quali si volle vedere realizzato un castigo divino per le "molte pene e ingiurie" che i residenti di Monticchiello, "molto dura e ostinata gente", avevano fatto subire trent'anni prima al beato Giovanni Colombini. Monticchiello ritornò poi sotto il dominio senese con la pace di Venezia del 1401. Nel 1442 fu emanata un'ampia e interessante redazione degli Statuti in lingua volgare. Monticchiello era adesso un importante centro agricolo, con un ceto dominante di medi e agiati possessori locali e un'articolata organizzazione demaniale e finanziaria. In posizione subalterna si sviluppa un artigianato indigeno di lavoratori dell'edilizia e di tessitori. Nel 1502 il castello fu espugnato da Cesare Borgia, e la guarnigione trucidata. Monticchiello ebbe poi un ruolo molto importante nella guerra di Siena. Sarebbe caduto sotto l'assalto delle forze imperiali nel marzo del 1553, dopo aver opposto una resistenza di particolare tenacia. L'architetto militare Iacopo Fusti Castriotto da Urbino, che fu presente all'assedio, avrebbe rievocato il "sito gagliardissimo" di Monticchiello nella sua opera sulla Fortificazione delle città, e avrebbe tratto spunto da questa esperienza per le sue considerazioni teoriche. Recuperato dalle forze francesi e senesi, e poi dagli esuli di Montalcino, Monticchiello venne nuovamente munito e fortificato.
Il 3 aprile 1559 la guerra si concluse con la pace Chateau Cambresis, le truppe francesi abbandonano la Toscana e tutte le fortezze della Val d'Orcia si consegnano ai Medici. Monticchiello fu uno degli ultimo castelli ad essere consegnato al duca Cosimo (15 Agosto 1559). Nel secolo XVII il casello decade viene quasi smantellato e abbandonato, le guarnigioni liquidate le mura in parte abbattute. Il 6 aprile 1944 si svolse a Monticchiello "un fatto d'arme" che è rimasto nella storia della Resistenza come la "battaglia di Monticchiello": un gruppo di settanta partigiani respinse e mise in fuga 450 militi della guardia repubblicana costituita dopo l'8 settembre.

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